Richard Webber es el jefe de cirugía del hospital Seattle Grace. Casado con Addele, tuvo un affair con la madre de la protagonista. Teniendo que elegir entre una de las dos, Richard se quedó con su mujer. Ahora, convertido en jefe de cirugía, debe aceptar que la hija de un antiguo amor empieza a trabajar en su hospital. Mientras que él la ve como a una hija, ella le echa la culpa de que haya roto su familia.
Por otro lado, en la tercera temporada, su matrimonio se pone en peligro cuando Addele, su mujer, le da un ultimatum: el hospital o ella. Es entonces cuando se plantea ceder su puesto de jefe a otro cirujano. Finalmente decide seguir en el puesto y, tras mucho sufrir, logra volver con su mujer.